In welcher Sprache hast du den Spaß eigentlich geschrieben? ^^ (Da es kein Java ist, verzeih mir, wenn ich jetzt mit Javabegrifflichkeiten um mich werfe, ich hoffe es wird dennoch klar, was ich meine 
).
Zum Funktionswechsel: Hmmm okay, könnte auf Dauer bissle nervig sein. Eventuell dran gedacht, dass in eine TabPane
auszulagern? Würde auf Dauer Klicks sparen und wäre auch etwas übersichtlicher mMn (natürlich nur, wenn es das auch in deiner Sprache gibt ).
Zum Generator: Hmmm, das macht das Programm dann schon ziemlich arg statisch für P&P Spielleiter, da es das Ganze dann doch auf TEARS/BEARDS-ähnliche P&Ps beschränkt. Da würde etwas Dynamik das Programm deutlich aufwerten 
Zum Initiativrechner: Hmmmm, auch das wirkt etwas stark beschränkend, da bspw. bei einer 4er Gruppe dann nur max. 4 NPC in einen Kampf verwickelt sein dürften. Anstatt das statische Layout zu verwenden, könntest du die jeweiligen NPC ja auch in eine custom ListView (als Äquivalent in deiner jeweiligen Sprache) eintragen, was dir leicht ermöglichen würde, mehr als 8 Charaktere zuzulassen. Die Farbcodierung wäre dann auch noch leicht sichtbar.
Dazu passende KeyListener für die Pfeiltasten (um über die Tastatur wechseln zu können) und/oder entsprechende Hotkeys für die jeweiligen Funktionen wären noch ein weiterer Bonus.
Zum Trefferzonenrechner:
Hört sich etwas umständlich an das Ganze, zudem ist das mit den Beinen ungünstig.
Die Sache mit den neuen Waffen ist auch etwas umständlich, es macht wenig Spaß händisch in blankem Text herumzudoktern, zumal es fehleranfällig ist.
Zum Speichern der NPC:
Ich nehme an, dass es einzelne Textdateien je Charakter sind?
Warum nicht gesammelt in einer einzigen „Datenbank“ XML Datei (von mir aus auch JSON, scheint ja XML abzulösen).
Wo wir gerade bei den NPCs sind: Beim Generator wäre es für Spielleiter sicherlich eine nützliche Funktion, wenn es möglich wäre, diesen einen zufälligen Namen zu verpassen. Dafür bräuchtest du ja einfach nur eine Liste an Vor- & Nachnamen die du zufällig zusammenschraubst.
Hoffe das Alles klingt jetzt nicht zu negativ, ich möchte dir nur ein paar Verbesserungsvorschläge machen
Um auf einer positiven Note zu enden: Ich mag das schlichte direkte Design des GUI, lenkt nicht unnötig ab ^^
