1404 galt vor dem Release von 1800 als bester Anno-Teil, allerdings fand ich den damals recht komplex. Wenn dir das hier
wirklich wichtig ist, würde ich eher 1701 empfehlen, das sieht immer noch sehr schön aus und selbst ein Endlosspiel dauert nicht ewig.
1800 find ich als Einstieg zu krass, das ist vermutlich das beste Aufbauspiel aller Zeiten, aber weit entfernt von „einfach und unkomplex“ 
Ich würde sagen es ist nichtmal der beste Anno Teil. Anstatt die Aufbauformel zu perfektionieren wurden einfach ganz viele Nebenkriegsschauplätze eröffnet, welche eine knackige Aufbausimulation stark verwässern.
Ich würde das aber schon sagen.
Edit: Wobei ich dir vermutlich in ein paar Monaten Recht geben werde, hab noch längst nicht alle Inhalte gesehen, und schon jetzt finde ich einige Mechaniken schwach/nicht sehr sinnvoll oder mindestens schlecht erklärt (Hilfsgüter, Dünger, Post, allgemein die Zeppeline). Im Moment machts noch richtig Spaß, ich hab aber bislang nur die neue Welt bebaut, alles andere kommt noch. Mein letzter 200-Std-Spielstand war nach Season 2, damals war alles noch schön überschaubar, vielleicht haben sie es am Ende wirklich übertrieben.
Was ich in 1404 definitv stärker fand als in 1800 war die Kampagne.
Also wenn du eh beides hast, dann fang ruhig mit 1404 an, das war bis 1800 mmn das beste Anno. Wenn dir dann 1404 Spaß macht, kannst du danach einfacher in 1800 einsteigen und dich über die vielen Verbesserungen freuen und eben über die höchste Komplexität in Anno ever.
2070 
Anno 1404 sehr ähnlich, aber mal was anderes und nicht ganz so hakelig nach hinten raus, denke ich.
Ich mogel hier mal „against the storm“ als Anno Alternative rein 
Heyho, ich spiele momentan mit zwei Freunden anno 1800 ohne dlc, und wir nähren uns dem late game, und hatten jetzt überlegt unseren run mit dlcs zu verlängern.
Für uns/mich wirkten dächer der stadt und Aufstieg der neuen welt ganz passend weil die von meinem Eindruck das late game nochmal deutlich verlängern. Und land der Löwen vllt wegen der neuen neuen welt. Aber nicht zu viele die das midgame aufblasen.
Gibts da irgendwas was man dazu wissen sollte bevor man sie sich holt, zb dass man noch ein anderes braucht weil es sonst zu schwierig wird oä?
Land der Löwen kann man recht unabhängig spielen und passt da ganz gut mit rein, weil es das Forschungsinstitut mitbringt.
Dächer der Stadt ist wirklich echtes Endgame, ich denke die Speicherstadt sollte man da auch haben und sich mit vertraut machen, damit man z.b. Baumaterialien schnell in großen Mengen erzeugen kann.
Ergänzend könnte Erntezeit vielleicht noch interessant sein, weil man damit die Erträge der eigenen Produktionsketten deutlich steigern kann.
Weiss aber nicht mehr, ob es sich nur auf Landwirtschaft bezieht oder auch auf andere Güter und Produkte.
Dächer der Stadt mag ich sehr gerne, aber man muss sich darüber klar sein, dass die 4(?) Wolkenkratzer-Ausbaustufen im Grunde 4 weitere Bevölkerungsschichten sind, mit teils wirklich sehr komplexen Produktionsketten. Der DLC macht aber sehr viel Spaß, weil die Wolkenkratzer ein sehr neues Element sind. Man muss aber darauf gefasst sein, dass man die Stadt eventuell mehrmals umbaut, durch den riesigen Turm und die Einkaufspassagen.
Die Story von Land der Löwen mag ich persönlich nicht, man muss eigentlich nur irgendwohin segeln und etwas anklicken, und eine Mission ist sogar nicht mit allen Schiffen machbar. Aber das Forschungsinstitut vermisse ich in meinem aktuellen Spiel, das ist für die Optimierung der Produktionen relativ wichtig, weil man Items selbst herstellen kann.
Aufstieg der neuen Welt ist sehr schön, da die neue Welt mehr Tiefe und mehr Möglichkeiten bekommt. Und für die Dächer der Stadt sehr hilfreich, weil man eine gigantische Insel mit einem riesigen Vorteil nach Abschluss der Story bekommt (komplette Stromversorgung auf der ganzen Insel ohne Öl oder Gas). Ohne diese Insel muss man wohl sehr viele Inseln bebauen, um die neuen Bevölkerungsstufen von Dächer der Stadt zu versorgen.
tldr: Dächer der Stadt und Aufstieg der neuen Welt sind empfehlenswert und machen das Endgame sehr komplex, Land der Löwen ist komplett optional und macht nur Sinn, wenn man Items herstellen will oder spannungsarme, lange Storylines mag.
Wir haben jetzt mit den drei dlcs und reiche Ernte gespielt und ich stimme dir vollumfänglich zu, Dächer und Aufstieg haben das spiel um einige interessante stunden verlängert (und weitere könnten kommen, wir sind noch nicht alle bei stufe 5 Hochhäusern), während Enbesa am Anfang ganz interessant war, aber mittlerweile nurnoch als rinderzuchtgebiet herhalten muss. Ich glaube ich hab in der heutigen 5h Session nicht einmal nach enbesa geschaut. Wobei ich auch gerne vergesser das Forschungsinstitut zu bespielen.
Bin ganz froh dass wir die Arktis weg gelassen haben, das wäre vermutlich ähnlich gelaufen.
Die Arktis hat aber wenigstens einen sehr großen Nutzen für die Hauptstadt, nämlich Gaskratftwerke. Die werden von Zeppelinen angeflogen, so dass du alle Gleise in deiner Hauptstadt durch Springbrunnen, Kanäle oder Kirschbäume ersetzen kannst. 
Das wertet die Hauptstadt enorm auf.
Stimmt, ist aber echt Hassle das alles zum Laufen zu bekommen - und ist spielerisch halt echt Medium.
Überlege gerade was mein Lieblings-DLC ist, schwierig. Gesunkene Schätze mit Crown Falls ist halt Mega, Reiche Ernte/Paläste der Macht aber auch. Speicherstdt stellt gefühlt das Spiel noch mal komplett auf den Kopf, Aufstieg der neuen Welt aber auch 
Lieblings-DLC ist schwierig.
Ich fand alle irgendwie gut und die Seasons auch insgesamt durchweg stark, mit dem klaren Highlight für mich am Ende (Dächer und neue Welt).
Im Gegensatz zu den meisten habe ich Crown Falls eigentlich nie gebraucht, für mich war das einfach nur noch einmal das gleiche wie im Startgebiet, das habe ich nie richtig ausgebaut. CF wäre für mich nur interessant, wenn man dort starten könnte.
Ich will eigentlich auch endlich mal wieder Anno 1800 spielen.
Längerfristig hatte ich nur anfangs ohne DLCs gespielt. Ich habe aber die ersten 3 Season Passes 
Ich mag lange und herausfordernde Bau- und Management-Aufgaben.
Ich mag keine Items, NPCs und zu viele zusätzliche Gebietswechsel.
Welche Gebiete und DLCs brauche ich um Speicherstadt und lategame zu spielen und welche sollte ich weglassen, weil sie mich nur nerven.
Gibts Mods, welche die Random Quests abschaltet, selbst auf selten geht mir das auf die Nerven?
Das geht mir ähnlich, in meinem aktuellen Spiel habe ich als zusätzliche Session nur die neue Welt aktivert, und die DLCs, die grundlegende Mechaniken und das Startgebiet pimpen (Dächer der Stadt, Reisezeit, Paläste der Macht, Reiche Ernte, Keim der Hoffnung, Speicherstadt). Funktioniert gut, würde ich wieder so machen.
Das geht mir ähnlich, deswegen geb ich auch mal meinen senf dazu, auch wenn ich nicht viel Erfahrung mit den dlcs habe.
Dächer der stadt und Aufstieg der neuen welt sind super ins Spiel integriert und erweitern die jeweilige karte um ein ganzes Stück mehr endgame content. (Um die neue welt kommst du nicht rum, dann lieber das beste draus machen damit es spaß macht und sich nicht wie ein klotz am Bein anfühlt)
Reiche ernte ist auch super, das macht zwar nicht viel, aber das sehr gut.
Von palästen der macht würde ich dir ehr abraten, fühlt sich zumindest für mich nach ner ähnlichen Aufgabe wie das item zeug an, aber wenn du den eh schon hast kannst du ihn einfach austesten und ggf ignorieren.
Extrawelten brauchst du nach meiner Einschätzung keine, wir haben nur mit einer gespielt und die hab ich vernachlässigt und bin trotzdem gut vorran gekommen.
Reisezeit hab ich nur kurz gespielt (haben wir bei der letzten Multiplayer Session nachträglich dazugepackt, zum ausprobieren) da muss man seine insel ggf stark umbauen um sie touri freundlich zu machen, wenn du da bock drauf hast, go for it, wenn nicht nicht, meine hauptinsel war dafür leider viel zu verbaut und hässlich 
Ich hab es jetzt schon öfters gesehen, dass meine Obreros irgendwas wollten und in der Bedarfsanzeige steht kann in der alten Welt und in der neuen Welt hergestellt werden. Wenn ich dann ins Baumenü gucke steht bei allen Gebäuden der Produktionskette nur in der alten Welt.
gibt für einige Güter die Möglichkeit die auch in der neuen Welt herzustellen, hängt aber glaube an DLCs